早年隐居毗陵（今江苏常州），以讲学著书为业，与兄弟窦常、窦牟、窦庠、窦巩皆以文学闻名，时称“窦氏五龙”

毗陵城外，烟水朦胧处，几间茅屋隐于修竹之间。窦群常于晨起时，携《周易》一卷，坐于溪畔青石上，任朝露沾衣而不顾。据《唐才子传》载："群性孤洁，不慕荣利，每讲《春秋》微旨，听者如堵墙。"其声如清磬穿林，引得樵夫驻足，稚子攀篱，竟使野径成蹊。

窦氏兄弟五人，时人比之"五星聚奎"。窦常善《礼》，窦牟精《诗》，窦庠工文赋，窦巩长歌行，而群独邃于《春秋》。李肇《国史补》记："毗陵窦氏兄弟讲学，远近负笈而至者，恒数百人。"每逢朔望，五兄弟各开经筵，松涛声中辩难之声不绝。陆羽途经此地，见"茅檐曝药，竹牖摊经"，叹为"人间羲皇上世"。

群著《史记名臣疏》时，尝于雪夜携酒登项王庙。据《毗陵志》残卷所述，其"酹酒拍栏，诵《项羽本纪》至夜分，守庙老卒窥之，见其衣上雪积寸余而不觉"。此书后为柳宗元所见，评其"如观太阿出匣，寒芒逼人"。然《新唐书·艺文志》仅录其目，今已散佚如烟。

贞元年间，刺史韦夏卿以羔雁之礼三聘，群方出山。离毗陵日，五龙齐集于顾塘桥上。窦巩有诗云："十年耕钓此林丘，兄弟文章动九旒。"《窦氏联珠集》中犹存兄弟唱和之作三十余首，皎然谓之"五窦诗如五色云，映日各成奇彩"。然世人不知，群袖中始终藏着一枚毗陵竹叶，其《南归》诗"故溪黄稻熟，一夜梦中香"，道尽对这段讲学岁月的魂牵梦萦。

被淮南节度使杜佑辟为节度参谋，后因韦夏卿推荐，献书朝廷，召为左拾遗，开始仕途

元和初年，淮南节度使杜佑开府扬州，广纳贤才。时窦群以儒学闻名，兼通文史，杜佑"素重其才"（《旧唐书·窦群传》），遂于贞元十八年（802年）辟为节度参谋。窦群在幕府中"参决疑议，多所匡正"（《新唐书·窦群传》），其才学深得杜佑赏识。

适逢御史中丞韦夏卿转任京兆尹，途经淮南。韦氏与窦群有旧交，见其"器韵和雅，博涉史传"（《册府元龟·卷七百二十九》），乃向朝廷举荐。窦群遂献所著《史记名臣疏》二十卷，此书"据《春秋》褒贬之义，究历代君臣之要"（《唐会要·卷三十六》），德宗览而善之。

永贞元年（805年）正月，诏书下至淮南："以淮南节度参谋窦群为左拾遗"（《资治通鉴·卷二百三十六》）。拾遗虽仅为从八品上，然"掌供奉讽谏，扈从乘舆"（《唐六典·卷八》），乃清要之职。窦群离扬州时，杜佑设宴赋诗相送，其《送窦拾遗赴朝》诗中"更谒麒麟殿，重簪獬豸冠"之句（《全唐诗·卷三百二十一》），足见期许之深。

窦群入朝后，果不负众望。据《唐会要》载，其"每有章奏，皆指陈时病"（卷五十六），尤以谏止宦官专权、奏请裁汰冗官等疏最为著名。柳宗元在《先友记》中称其"刚直清峻，常以王佐自许"，此段仕途之始，实为窦群"以儒术干禄，以直道立朝"（《文苑英华·卷九百四十二》）的生动写照。

迁侍御史，充任入蕃使判官；同年在郾城宴会上因酣酒言语冒犯节度使郗士美（一说韩希朝），被贬为江陵府功曹参军

贞元二十一年（805年），窦群以侍御史之职充任入蕃使判官，肩负朝廷与吐蕃交涉之重任。时人赞其"风仪峻整，有大臣体"（《旧唐书·窦群传》），然其命运却在郾城的一场夜宴中陡然转折。

据《册府元龟·台省部·谴责》载："窦群为侍御史，充入蕃使判官。会郾城宴，酣醉失仪，言辞冒突节度使郗士美。"宴席间烛影摇红，窦群酒酣耳热之际，竟以"轻肆之言"（《新唐书·窦群传》）触怒坐镇一方的节度使。关于冒犯对象，《资治通鉴·唐纪五十二》记为韩希朝，而《旧唐书》则明确记载为郗士美，此中歧异或因史料传抄所致。

这场酒宴风波迅速引发严重后果。《唐会要·御史台下》记载："宪宗即位，贬江陵府功曹参军。"新帝登基之际，窦群因"恃才躁进，为时所忌"（《旧唐书》评语），终以"酣酒失仪"之罪遭贬荆南。唐人李肇《唐国史补》卷中曾记当时风气："节度使尚侈，御史重仪"，窦群恰在两者之间触犯禁忌。

其贬谪文书现存《全唐文》卷六十二，敕云："窦群妄恃薄才，辄有干进...宜从贬秩，用戒嚣浮。"字里行间可见朝廷对其狂放性格的惩戒之意。这位曾以《贞元末东院尝接事》诗言志的御史，最终在觥筹交错间断送了仕途前程，留下"祸从酣酒过"（宋·葛立方《韵语阳秋》评此事语）的官场警示。

唐宪宗即位，被召回朝廷，授吏部郎中，参与官员选拔事务

元和元年春，长安城柳色新裁，朱雀大街上的积雪尚未消尽，窦群便踏着薄霜重返朝堂。这位曾被贬为唐州刺史的文人，因宪宗新即位而蒙召还京，《旧唐书》载："宪宗即位，入为吏部郎中"，短短十字背后，却是中唐政治风云的微妙转折。

窦群执掌吏部考功司时，正值朝廷锐意改革选官之弊。《唐会要》记载当年敕令："自今以后，吏部选人，宜准旧例，至三月三十日团甲毕"，窦群便是在这般肃整纲纪的背景下，与侍郎崔邠共理铨选。他案头堆叠的选人文书，皆用青绫装裱，每阅一卷必以朱笔勾稽，韩愈《赠窦司业》诗中"清心为治本，直道是身谋"之句，恰似其秉公执法的写照。

然选官事务繁剧异常，《册府元龟》载元和初年"吏部奏请准格注拟"，窦群常于夜漏时分仍秉烛校勘考课簿。某夜风雪叩窗，他犹自披裘核验岭南选人解状，忽见其中"容州士子秦匡谋对策多引《公羊传》义"，当即援引《贞元定格》破格擢为优等。此事后来被王谠记入《唐语林》，成为"窦郎中取士重实学"的佳话。

是年秋，窦群在尚书省主持"平判入等"考核，据《通典·选举典》所载，他坚持"才实者不以资浅见抑，名浮者不以地望见收"的原则，竟与宰相杜佑争论选人班序。柳宗元在《送邠宁独孤书记赴辟命序》中暗喻此事："选部之任，尤难其人"，正是对窦群刚直作风的隐晦称许。直至冬月大雪，他仍按《唐六典》规制，亲赴皇城东南隅的吏部南院督查锁宿命题，雪粒落满鹴袍犹不自知。

这段铨选岁月虽仅载于史册片段，然《新唐书·窦群传》"在吏部号为称职"七字评语，已为这位元和年间的选官者留下最凝练的注脚。当他暮出承天门时，袖中名册墨香未散，而朱雀大街的残雪，早已化作春泥。

转任谏议大夫，后迁御史中丞，在职期间以弹劾不避权贵著称，曾弹劾京兆尹杨凭贪赃

元和二年（807年），窦群自吏部郎中擢升谏议大夫，旋即迁御史中丞。时人谓之"霜简横秋"，以其风宪之任凛若寒霜。《旧唐书》载其"在台无所回避，尤见称于时"，一柄青锋直指权贵膏肓。

是年京兆尹杨凭恃恩骄纵，《册府元龟》记其"颇以豪侈自肆"，门下宾客横行市井。窦群遂率御史崔元藻等连章弹劾，《新唐书·窦群传》详载其奏："凭赃罪狼藉，僭侈逾制，请付有司案验。"宪宗震怒，诏刑部尚书李墉、大理卿赵昌同鞫，果得杨凭贪墨实证。《资治通鉴》卷二三七载："（杨凭）坐赃三十万匹，贬临贺尉。"长安士民为之称快。

窦群持宪之刚，尤见于弹章措辞。《唐会要》卷六一存其奏疏残篇："臣闻豺狼当道，安问狐狸？今权豪渎货，有甚豺狼之暴。"其引《汉书》典故直斥时弊，文辞如刀。白居易时任左拾遗，在《论窦群奏京兆尹事状》中赞其"激浊扬清，允协舆论"，足见朝野清议之向。

然《旧唐书》亦载群"性颇强愎，为执政所忌"。其劾杨凭后不过三载，即因与李吉甫政争出为黔中观察使。范祖禹《唐鉴》论曰："窦群劲直而寡通，故不久于其位。"一代铁面宪臣，终成中唐党争漩涡中的孤标独影。

因弹劾宰相李吉甫“密结术士，擅议朝政”，触怒宪宗，被贬为湖南观察使

元和三年春，长安城柳絮纷飞之际，御史中丞窦群手持象笏立于延英殿前。据《旧唐书·宪宗本纪》载："（元和三年）夏四月，贬御史中丞窦群为湖南观察使"，这场震动朝野的弹劾案，始于一纸锋芒毕露的奏章。

窦群以"密结术士，擅议朝政"八字劾奏当朝宰相李吉甫，此事详见于《新唐书·窦群传》："群劾奏宰相李吉甫交通术士，干乱朝政。"其奏章中更引术士薛伯琳为证，谓吉甫"阴结方士，图议禁中"。当时翰林学士李绛曾密谏宪宗："吉甫性虽强愎，然忠节无亏"，而窦群所倚术士证言，实据《册府元龟》卷五二二记载，竟系"先受金乃更其辞"。

宪宗震怒之态，《资治通鉴》卷二三七描绘甚详："上召群面诘之，群辞屈，乃贬湖南观察使。"唐人赵璘《因话录》更载当时细节："窦中丞奏疏未彻，吉甫已具密疏自明。"这场交锋不过旬日即见分晓，窦群离京时，长安正值槐花飘雪，其贬谪路线据《元和郡县图志》所载，需经蓝田驿出武关道，跋涉二千余里而至潭州。

湖南观察使治所潭州（今长沙），在唐代尚属偏远之地。《唐会要》卷六二载观察使"总察所部善恶"，实为明升暗降。窦群在任期间，《旧唐书》称其"颇修纲纪"，然终不复入中枢。此案影响深远，宋人洪迈《容斋随笔》论及唐代党争时，特举此事为"言官失察之戒"。

元和六年冬，窦群卒于任所。其弹劾案虽败，却成中唐党争重要节点，《新唐书》将其与李吉甫恩怨归为"南北司之争"余波。唐人刘肃《大唐新语》卷七评曰："群以峭直贾祸，虽道不行，亦足为后来者镜。"

在湖南观察使任上病逝，具体日期不详，享年未载于史

元和五年的湘楚之地，瘴雨初收，岳麓山岚犹带几分清冷。窦群以御史中丞衔领湖南观察使，治所潭州城头那面褪色的旌旗，终是在这个没有留下具体日期的季节里悄然垂落。《旧唐书·宪宗本纪》仅以"元和五年，湖南观察使窦群卒"九字作结，而《新唐书》更似墨砚凝滞，竟未载其享年，只在其本传中留下"卒官"二字，恰如当时南天倏忽飘散的流云。

检《册府元龟·总录部·谴让》所载，窦群赴湘前已因"躁险败官"被劾，然其治湖南的具体政绩，史笔如铁，竟无一字褒贬。权德舆为其所作墓志今已散佚，惟《全唐文》卷七百六十三存《窦群除左拾遗制》，略可窥见当年"操尚端洁，学术精深"的评语。杜牧《上宣州高大夫书》提及窦氏兄弟时"皆以文学进"，或可推想这位卒于任上的观察使，临终时案头应还堆着未竟的诗文。

考《唐方镇年表》卷六，窦群继任者柳公绰于元和五年十二月方至潭州，则其卒当在夏秋之际。此时湘水正涨，或如刘禹锡《窦朗州见示与澧州元郎中早秋赠答命同作》中所咏"洞庭雨脚来吹笙"，而窦群之逝，竟连"雨脚"般的细微记载也未留下。同时期元稹在江陵作《葬安氏志》云"适值窦观察卒于湖南"，此十字竟成最切近的第三方记载，然亦无月日可循。

其灵柩北归时，想是循着《元和郡县图志》所载"自潭州西北行，经荆门归长安"的驿路。韩愈《祭窦司业文》虽为悼其兄窦牟而作，然"惟君文行夙成，有声江东"诸语，置于窦群亦似可堪。湘楚吏民当有路祭，然《北梦琐言》《唐国史补》等笔记竟无一语相涉，诚如《资治通鉴》在元和五年纪事中，于淮西、成德诸镇战事浓墨重彩，而窦群之死不过历史皱褶里一粒微尘。

今考《唐代墓志汇编续集》元和〇二五号《窦庠墓志》，知窦氏兄弟多不永年，则窦群享年或亦在知命上下。其卒后二十七年，李商隐作《哭遂州萧侍郎二十四韵》自注提及"窦贬循州"，可见时人记忆仅存其贬官旧事。湖南观察使治所后迁衡州，潭州官舍墙皮剥落处，当年窦群手植的紫薇，想已开过十数个无人记载的春天。