秋夜微凉，烛影摇红，骆宾王独坐窗前，墨砚生香。此时正值唐高宗仪凤年间（676—679），诗人宦游京师，却困于仕途偃蹇。阎五其人，或为润州故友，将归江南烟水之地，而宾王羁留长安，遂以五言律诗寄别。
"通庄抵旧里"一句，暗合《古诗十九首》"回车驾言迈"之思，旧里者，非独指友人故园，亦隐喻诗人对江南旧游的追忆。考《骆临海集笺注》，宾王曾任职道王府属吏，润州（今镇江）恰在江南道，此中或藏二人昔年同游之谊。
"沟水"化用卓文君《白头吟》"躞蹀御沟上，沟水东西流"，新知乍逢又别，恰似秋露凝而复散。唐时长安有龙首渠绕城，送别多在灞桥，此处"沟水"既实指分流之水，亦虚写人生聚散无常。
三联"断云""连露"之对，暗藏初唐诗歌革新气象。宋之问《灵隐寺》有"楼观沧海日，门对浙江潮"之壮，而宾王此联以"滞""披"二字，将云露拟作离人衣袂，既有六朝余韵，又见唐律新声。史载宾王善属文，尤精五言，此诗平仄相谐，已具盛唐气象。
末联"短翰"典故，可溯至《晋书·左思传》"弱冠弄柔翰"，然"无力"二字陡转，道尽寒士之悲。唐人科举，润州属江南东道，多产文士，阎五北游求仕未果南归，与诗人同是天涯沦落人。轻舟南下处，恐非仅送长离，更送彼时共同消磨的青云之志。
秋虫在阶，凉蟾窥牖，这首诞生于初唐秋夜的小诗，终将随大运河的波光，流入那个正在苏醒的诗歌盛世。