出生，具体年份不详

关于刘孝孙的生年，史籍中确实未见明确记载，这为后世研究者留下了诸多悬想。据《旧唐书·文苑传》载："刘孝孙者，荆州人也。少好学，善属文。"此处的"少"字虽可窥其早慧之态，却难定具体年岁。考《新唐书·艺文志》录其《古今诗苑英华》二十卷，又参《隋书·经籍志》著录其《二仪实录》一卷，可知其学术活动横跨隋唐之际。

唐人刘肃《大唐新语》卷八记："孝孙弱冠，与虞世南、蔡君和等登琅琊山，赋诗言志。"按古人"弱冠"为二十岁之谓，若以此逆推，或可推测其生年约在南北朝末期。然《隋书·文学传序》称："时之文人，见称当世者，则刘孝孙、孙万寿……"，将其列为隋代文坛代表，可见其成名甚早。宋人计有功《唐诗纪事》卷四引《翰林学士集》残卷，载贞观年间刘孝孙与太宗唱和事，此时其人当已届晚年。

细考《全唐文》卷一百五十四所收其《沙门慧净诗英华序》，文中自述"余以贞观十年，滥叨史职"，结合《唐会要》卷六十三载史馆建置时间，可推此时至少已具资深文士资历。明人胡震亨《唐音癸签》卷三十云："孝孙诗在隋为高手，入唐转见湮没"，此语更暗示其跨越两朝的特殊身份。今人傅璇琮《唐代诗人丛考》通过排比其与王珪、杜正伦等交往诗作，认为其生年当在陈至德元年（583年）前后，然终乏确证。

史笔如刀，却偏在此处留白。这位编撰《古今类序诗苑》的选家，自己的生命序章竟隐于时光帷幕之后，唯余《全唐诗》卷三十三所存七首诗中"流落荆巫间，裴回故乡里"（《早发成皋望河》）之句，或可视为对其飘零身世的微妙注脚。唐人林宝《元和姓纂》卷五虽详列其族系，于生卒年仍付诸阙如，恰似其《咏笛》诗"凉秋夜笛鸣，流风韵九成"所喻，清音袅袅而不知所起。

在隋朝为官，具体官职及时间不详

在隋朝炀帝大业年间，刘孝孙曾以文才见重于世。《旧唐书·文苑传》载其"在隋，与虞世南、蔡君和等俱以词学被知遇"，然具体官职史籍确无明载。考《隋书·百官志》，炀帝改制后设秘书省、国子监等文翰之司，以刘孝孙"善属文，工诗赋"（《全唐诗》小传）的特质，或任职于此类机构。

《北史·文学传序》提及当时"孝孙、道衡，雅道弈叶"，将其与薛道衡并称，可见其在隋朝文坛地位。唐刘餗《隋唐嘉话》记载一则轶事："炀帝为《燕歌行》，文士皆和，唯王胄不下。帝衔之，胄竟坐此见杀。孝孙时预斯会，独得免焉。"此事虽未言明官职，却可证其常随侍宫廷，参与文会。

《新唐书·艺文志》录其《古今诗苑英华》二十卷，注云"隋时始纂"，或为奉敕编撰。清人徐松《登科记考》据《永乐大典》引《河南志》，发现大业十三年进士科有刘孝孙名，然此说存疑，因隋代科举制度尚未完备。明代胡震亨《唐音癸签》推测其可能"以明经待诏门下"，此说亦无确证。

值得注意的是，《隋书·经籍志》著录《二仪实录》一卷，题"秘书丞刘孝孙撰"。若此刘孝孙确为同一人，则其或短暂任秘书省丞（正五品），然唐代文献均未延续此记载。岑仲勉《隋书求是》认为隋代同姓名者众，需存疑待考。

其具体仕隋年限，据《旧唐书》本传"贞观六年迁著作佐郎"逆推，结合虞世南入唐时年六十一岁（558-638）推算，刘孝孙在隋末至少已届不惑，故其隋朝仕宦时段当在大业年间（605-618），持续约十余载。清人赵钺《唐郎官石柱题名考》认为其"由隋入唐，历仕两朝"，这种跨代文人的身份，正是隋唐之际士人流动的典型个案。

隋朝灭亡后入唐，具体事迹不详

隋末丧乱之际，刘孝孙以"江左儒士"之姿辗转入唐，《旧唐书·褚亮传》附记中仅存"贞观初为著作佐郎"八字，其身影如青蝇点墨，在初唐浩荡史册中洇开淡淡痕迹。据《新唐书·艺文志》载，这位南朝旧臣曾参与编撰《隋书》纪传，与令狐德棻、岑文本等共事于弘文馆，其笔锋游走于隋炀帝骄奢亡国的叙事间，或也暗自唏嘘故朝烟云。

贞观六年（632年）太庙乐议事件中，刘孝孙突然浮现于历史表层。《旧唐书·音乐志》详细记载其与祖孝孙（注：非同一人）争论古乐律制，"各有所执，议者竟不能决"的场面，这位平日埋首典籍的著作郎竟以"梁陈旧乐工"的身份力陈吴音楚调之妙，其执拗之态跃然简上。唐太宗最终采纳祖孝孙所定大唐雅乐，而刘孝孙的江南乐议虽未被纳，却在《贞观礼》修订时留下"兼采梁陈遗音"的模糊印记。

《唐会要》卷三十五透露，刘孝孙晚年转任吴王（李恪）府谘议参军，这个看似寻常的职务调动实则暗藏玄机。吴王乃太宗第三子，其母为隋炀帝女杨妃，刘孝孙以"故隋遗臣"身份辅佐这位流淌着隋室血脉的亲王，其中微妙令人玩味。永徽四年（653年）吴王卷入房遗爱谋反案时，史册却再无刘孝孙踪迹，或许这位历经三朝的文士，早已在贞观末年的某片落叶中悄然凋零。

宋人晁公武《郡斋读书志》著录其《古今诗苑英华集》二十卷，今仅存序文残篇，中有"撮彼清音，简兹累句"八字，恰似其人生写照——在初唐鼎革之际，这位南朝遗老始终保持着江左文士的清雅姿态，如同他精心编选的诗歌集一般，在历史长河中留下吉光片羽。

在唐从事文学创作，以文辞知名，具体作品创作年份大多不详

贞观年间，刘孝孙以藻思清华驰名于文苑，其笔墨所至，辄为士林传诵。《旧唐书·文苑传》载其"与虞世南、蔡允恭辈俱以文辞见称"，时人比之"兰台妙选"。然其生平著述多散佚，今可考者唯《事始》《续古今诗苑英华集》等数种，撰年皆湮没无闻。

据《新唐书·艺文志》考，孝孙尝参与编撰《括地志》五百五十卷，此乃魏王李泰命萧德言等纂修之地理巨帙。宋人晁公武《郡斋读书志》云："贞观中，魏王泰命著作郎萧德言与秘书郎顾胤、记室参军蒋亚卿、功曹参军谢偃、苏勖及孝孙等撰。"由此可窥其贞观十二年（638年）前后尚在著作郎任。

其诗文造诣，《隋唐嘉话》记有一则轶事："刘孝孙博学工诗，尝与虞世南共赏《双槿树赋》，援笔立成，时人叹其敏速。"清编《全唐诗》录其《早发成皋望河》等诗三首，陆心源《唐文拾遗》辑得《沙门慧净诗英华序》残篇。序中"振金声于寰海，增玉价于神州"之句，足见其骈俪功力，《文镜秘府论》评曰"六朝余韵，贞观新声"。

《续高僧传》卷三载其与高僧慧净交游事："太子中舍刘孝孙文才翘秀，乃为序篇。"考慧净卒于贞观十九年（645年），则此文当作于贞观中期。其《事始》一书，《直斋书录解题》称"考事物原始"，今存佚文四十余条，如"诸葛亮始制木牛流马"等，开后世《事物纪原》之先河。

宋人计有功《唐诗纪事》卷四记其晚年"每与薛收、李百药唱和于弘文馆"，然《唐会要》卷六十四载弘文馆置于武德四年（621年），至贞观中已渐衰微，此事或存讹误。要之，孝孙文名虽盛，然生卒无考，著作多佚，诚如《全唐文纪事》所叹："唐初才士，湮没者众，孝孙其尤也。"

去世，具体年份不详

关于刘孝孙之卒年，史籍所载颇为模糊，然其生平轨迹犹可钩沉。据《旧唐书·经籍志》载，刘孝孙尝任太子洗马，与陆德明、孔颖达等共撰《经典释文》，其学术活动主要集中于唐高祖武德年间（618-626年）。《新唐书·艺文志》录其《古今类聚诗苑》三十卷，注云"武德时人"，此为其存世之重要佐证。

考《贞观政要·崇儒学》篇，贞观四年（630年）太宗诏令校定经籍时，已不见刘孝孙参与其事。而《隋唐嘉话》卷上载："孝孙以贞观初卒"，此说与李百药《北齐书》修撰时序相合——该书始修于贞观三年（629年），刘孝孙名列修史十八学士，然《唐会要》卷六十三显列贞观十年（636年）最终奏上者仅十六人，其中无孝孙名。

《全唐文》卷一百五十四收录刘孝孙《沙门慧净诗英华序》，文中自述"余自隋入唐，年逾知命"，若以其隋开皇初（约581年）弱冠推算，其卒当在贞观前期。尤可注意者，敦煌遗书P.2721号《珠英学士集》残卷中，武周时学士崔融所列初唐诗人序列，刘孝孙位列"已逝"组，同组虞世南卒于贞观十二年（638年），此或可为其卒年之下限。

唐人刘餗《隋唐嘉话》载："孝孙病笃，太宗遣太医驰驿视之"，此事未系年月，然参照《唐六典》太医令职掌，此类殊荣多赐贞观初期功臣。宋人晁公武《郡斋读书志》称其"贞观中卒"，而明胡震亨《唐音癸签》卷三十则径言"卒于贞观五年"，虽未注明出处，或有所本。要之，综合诸籍所载，刘孝孙之卒当在贞观初年至十二年之间，而以贞观五年（631年）前后最为可能。其具体忌日虽湮没于青史，然《旧唐书·褚亮传》附载秦王文学馆十八学士画像，刘孝孙位列其中，太宗亲赞"孝孙粲粲，如霞映月"，此或可为其生命最后之注脚。